如果说杜月笙做好事的初衷是为了转变自己的流氓形象，能让自己有底气站在上流阶级之间，而不是成日打打杀杀，圈在一块小地皮上做流氓头子。
而渐渐的，当杜月笙越来越多地接触到文艺界名流、爱国人士和那些为了报答他的恩情为他送命的兄弟们，他突然开始思考：财和名他都有了，他下一步应该做什么？
杜月笙刚刚来到上海时，曾经有一名偶像，名为杨斯盛。
这个人原本是一名瓦匠，和杜月笙是同乡，因为手艺好、知诚信、善经营，后来生意越做越大，从小工头做成大老板。
杨斯盛很遗憾自己大字不识几个，他也从最底层走上来，看过那些穷人家的孩子从懵懵懂懂的小童变成了街上偷窃抢劫的“瘪三”。他希望这些孩子们都可以上学，学到让自己改变命运的知识。
所以，杨斯盛出资创办了几所学校，其中最大的一所就是浦东中学。
这所学校杨斯盛花费了十八万元，还诚挚邀请了黄炎培来做校长。
杨斯盛是当时浦东第一个出资办学的人，在杜月笙眼中，他不仅仅是个跳上龙门的有钱人，还是个真正的好人。
1908年，杨斯盛去世了，他留下的教育基金勉强维持学校的经费，杜月笙成名后，主动提出帮助浦东中学，愿意出资补贴浦东中学的经费，浦东中学就推举了杜月笙为董事长。
后来有人建议杜月笙自己可以修建一所学校，杜月笙没有多做考虑，就创建了正始中学。
正始中学建成后，几乎可以说是上海最好的一所学校。正始中学的大礼堂非常宏伟，抗战胜利之后，上海成立首届“市参会议”之时，正始中学的大礼堂就是会议举行地点。正始中学还设有专门的停车场，在当时的上海，很多大型场所根本没有。
杜月笙只念过5个月的书，识字都是靠评书、听戏，但他对正始中学的教学要求很高。
正始中学在高一的时候就设置了日语和德育课程，老师们也是聘请专业、师德高的老师。所以即便是第一届学生，在每年的市高中会考的时候，成绩都是名列前茅的。
杜月笙有个文人梦想，即便他做着吃喝嫖赌的买卖，但赚来的这些钱，他愿意花在那些有出息的学生身上。
但凡这些学生能够考上国立大学或者日本的大学，他愿意担负他们所有的学费。
正始中学最鼎盛的时候，校内有6000名学生。虽然校园设施先进、师资强，但正始中学从来不是为贵族创办的。
只要是报了名的孩子，都能进入正始中学。正始中学的学费很少，几乎就是象征性地收取一点，如果是家庭情况困难的学生，经过考察可以直接免除学费。
但因为学校管理制度严格，对成绩要求很高，学生想要升级，不能超过两本功课不及格。要知道高一就有日语、德语两门必修课，想要顺利毕业还是比较困难的。就连杜月笙自己的儿子也曾留级过。
再说说这个学校的校长陈群，陈群在落魄之后得杜月笙资助，在杜月笙创办学校之后自告奋勇管理学生，为学校制定规章制度。因为陈群是留日学生，他在制定学校规章之时，大多是借鉴了日本的学校制度，比如学生必须要剃光头。
杜月笙的儿子杜维藩在正始中学上高三的时候，杜月笙为他定下了一门亲事，为他举行了盛大的婚礼。眼看着结婚日子就要到了，新郎有些为难，因为学校必须剃光头，杜维藩总不能顶着光头去结婚吧，多少各地名流可都看着呢。
陈群作为校长，却没有给杜维藩特例，杜维藩只好让杜月笙出马，给杜维藩请了两月的假在家蓄头发。
因为学校功课实在太紧，杜维藩一边准备婚礼还要一边补习落下的功课。等到婚礼结束之后，他的头发就立刻给剃了。
（杜维屏）
杜月笙对他的几个儿子要求很严苛，次子杜维垣和三儿子杜维屏都在这个学校念过初中，却因为成绩不够理想，在初三留级。校董事长的儿子竟然也留级，放在平常人身上一定觉得脸上无关。但杜月笙没有让陈群给俩孩子开后门，只怪两个孩子不够努力。
杜维垣好动，一次在和学校操场和同学打闹的时候把同学的脚给划破了，杜维垣吓得当场下跪给同学认错。后来是陈群出面调解，亲自前往这位受伤的同学家中赔礼赔偿，就是希望这个孩子的父母不要将此事闹到杜月笙那里。陈群的原话是：“如果杜先生知道，杜维垣可能就没命了。”
杜维屏刚进高中的时候，因为害怕考试考不好逃学，导致一门考试没有参加。陈群见孩子不见了，匆忙打电话给杜月笙。杜月笙气得给了杜维屏一巴掌，还将他痛骂一顿。从此以后，就算成绩一直平平，杜维屏都老老实实待在学校，再也不敢违反校规。
这两位可是校董的公子啊！
杜月笙曾经回忆起自己的童年生活，他小时候上学一个月学费只有5毛钱，他的继母省吃俭用也只让他上了5个月的学。在没钱辍学的那一天，继母抱着他哭了一夜，说对不起他。
这段童年的回忆一直留存在杜月笙的脑海里，他可能不止一次想过，如果他在很小的时候，有机会进入正规的学堂，他可能不用走这么多弯路，一定要靠那些肮脏的生意才能起家。
只要能读书，他虽然不会像现在这般富贵，但可以做一个正气凌然的文人。
学习是永远都不会晚的，著名老报人徐铸回忆第一次看杜月笙，那个在别人口中青面獠牙的上海皇帝，竟然是一个儒雅的斯文老人。
杜月笙为文化事业做了很多，也受到了文化名流的熏陶，不再是那个曾经流连赌场和妓院的白相人。
但他童年的经历，一直鞭策他为孩子们努力着，为自己的儿女们操劳着。
有的人受过苦，发达了之后依旧报复社会，看着别人受苦才会心理平衡，看不得别人轻而易举取得成就；
有的人受了苦，发达了之后更加同情穷人，看着别人受苦他会尽力去改变，让自己的悲剧不在别人身上上演。
所以，从底层爬上来的有钱人千千万，却只有一个杜月笙。
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