一直以来，很多美国人都渴望能够去夏威夷放松心情。1916年，夏威夷音乐风靡全美之时，其唱片的销量超过了所有其他类型的唱片。而尤克里里更是在大学宿舍和上流社会夜总会中无处不在。以至于当时的《纽约论坛报》刊登了一幅整版插图，描绘了一个想象中的“尤克里里广场——纽约的夏威夷区”。
然后在大萧条期间，美国人再次将目光投向夏威夷，选择了夏威夷的另一种文化：夏威夷衬衫。
其确切的起源已被历史遗忘，只知道最早出现在20世纪二三十年代的夏威夷，而且很可能是当地的日本妇女将和服面料用于男士衬衫的时候。这些衬衫在前往夏威夷的游客中颇受欢迎，并在20世纪30年代中期销往内陆时取得了更大的商业成功。
当时的美国充满了艰难困苦和焦虑，许多人失去了工作，还有许多人挣扎着维持自己养家糊口的地位。也许是受此影响，超级男子气概开始流行起来，健美运动的流行一飞冲天，超人突然出现在人们的视野中。
看起来男人喜欢这种具有女性魅力的衣服，似乎有些自相矛盾。1936年，《洛杉矶时报》取笑说:“你最好买个两三件，因为你的女儿、姐妹、妻子甚至母亲一看到这件颜色鲜艳的衬衫，肯定都会想要的。”但这并没有阻止男性购买。到1940年，夏威夷衬衫的年收入以今天的货币计算，依然超过1100万美元。
男人们选择一种本来适合女性衣橱的衣服，其中一个原因是有钱的名人都穿这种衣服。20世纪30年代到夏威夷的游客无一例外都很富有，不久之后，那些被美国人争相效仿的名人就开始代言夏威夷衬衫。从三届奥运会游泳冠军、冲浪先驱杜克卡哈纳莫库到歌手平克罗斯比等美国英雄，都在为特定品牌代言。
历史学家、《夏威夷衬衫：群岛精神》一书的作者戴尔·霍普说，这些名人背书对购买这些衬衫的人产生了巨大影响。如果你能穿上一个在大萧条中毫发无损的男人所穿的衣服，那么女人味就不重要了。因为你看上去就像一个不需要担心自己阳刚之气的人。
在当时，一旦这种衬衫在美国南部48州的商店上架，任何一个日工只要花一美元就可以买到以前需要花很多旅行费去夏威夷才能买到的东西。1939年的一位新闻工作者写道：一个穿着夏威夷衬衫的男人，上面画着跳草裙舞的人以及其他一些夏威夷风格的图案，简直就是“舒适、快乐和风景如画的象征”，看起来就像无忧无虑的浪子。
1941年，日本偷袭珍珠港，使得夏威夷“宁静天堂”的观念破灭。于是，像服装业的其他人一样，夏威夷衬衫的制造商转而为战争提供帮助。恢复生产后，那些受日本影响的设计，即以樱花和圣坛为特色的款式，暂时不再流行，取而代之的是突出强调夏威夷当地文化的设计。从太平洋返回美洲大陆的军人，使这种标志性服装比以往任何时候都更受欢迎。
到了20世纪60年代，夏威夷衬衫已经变得无处不在。1961年，猫王埃尔维斯·普雷斯利在音乐剧《蓝色夏威夷》中饰演一个导游——一位光芒四射的时尚花花公子。他弹着尤克里里、穿着夏威夷衬衫的形象深入人心。一时之间，从猫王到绝对不时髦的理查德·尼克松，每个人似乎都有一件夏威夷衬衫。
可是这个世界上总有你不知道的事。随着时间的流逝，这种流行的服装也不可避免地逐渐沦为一种陈腐的郊区老爸着装。
不过，在过去的五年里，时尚杂志一直在预告它的回归，古驰等高端品牌把夏威夷衬衫推向了新的高度，它们的印花图案也借鉴了早期流行的日本设计。与此同时，一些早年间来自夏威夷的衬衫制造商仍然生意兴隆。成立于1936年的Kahala是最早生产夏威夷衬衫的品牌之一，即使一直在“吃老本”复制上世纪30年代的设计，也赚了个盆满钵满。
在鹿角网看来，人们之所以那么喜欢夏威夷衬衫，是希望给他们的生活带来一些光明、一些色彩、一些活力。从媚俗到流行，再从流行到衰落，直到再次流行，历史总是循环往复地前进，夏威夷衬衫也乘着热带时尚潮流的波浪起伏。而一件衬衫就可以改善人们的一天，可以说非常强大了。
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