《英雄记》记载“灵帝末年，备尝在京师，后与曹公俱还沛国，募召合众，会灵帝崩，天下大乱，备亦起军从讨董卓”。
熹平三年（174年），20岁的曹操被举为孝廉，入京都洛阳为郎。熹平四年（175年），刘备十五岁，母亲让他外出行学，刘备与同宗刘德然、辽西公孙瓒一起拜原九江太守同郡卢植为师在洛阳缑氏山学习。曹操任侠放荡，刘备好结交豪侠，两人自此相识。
189年，曹操和刘备都参加了讨董之战，这是两人第二次相会，其后刘备与青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，建立功勋升平原国相。195年，刘备入主徐州，196年，曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。198年，吕布攻破小沛，刘备战败，前往许都投奔曹操，曹操让刘备做豫州牧，刘备与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。199年，刘备与曹操回到许都，被封为左将军。
曹操有招揽刘备之心
当年郭嘉初投曹操，时逢刘备为豫州牧，嘉言于太祖曰：“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也，为之死用。嘉观之，备终不为人下，其谋未可测也”。而这时的曹操，对刘备是有招揽之心的，给他的礼遇是“出则同舆，坐则同席”，青梅煮酒就发生在这种情况下 ，曹操对刘备说“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也”，意思是你刘备是天下的英雄，我很赏识你，跟我干吧，袁绍那样的，我根本看不上。曹操很有自信甚至是自负，以为自己驾驭得住刘备，这话应该是招揽的意思。
刘备以为曹操是试探和警告
刘备在许都每日浇水种花，车骑将军董承受汉献帝衣带诏，要求刘备加入，起初刘备不敢加入。曹操跟刘备青梅煮酒之后，刘备以为曹操可能有所察觉衣带诏的事情，试探他是不是参加了，警告他应该怎么做， 所以刘备心惊，筷子掉落，觉得曹操难容自己，就答应了与董承等人同谋，之后更是借着与朱灵一起攻击袁术，逃离许都。
结语：“今天下英雄，唯使君与操耳”，是曹操对刘备的欣赏，有招揽之意才说的。
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