公元219年，蜀汉前将军“汉寿亭侯”关羽发起了著名的“襄樊战役”，在战役的开始阶段，关羽给曹魏政权带来了极大的震撼。
在关羽的指挥下，蜀汉军队对樊城发起了猛烈的进攻，并利用天降暴雨的优势，歼灭曹魏的七路大军三万余人，杀死了猛将庞德，并俘虏了曹军的主帅于禁。此次战役打开了通过中原大地的道路，使曹操大为惊恐，甚至要将都城迁移到他处。
后来，曹操采用与东吴联合的计谋，东吴大将吕蒙采用“白衣渡江”的办法偷袭了关羽，使其打败，并在麦城附近被吴军抓获，最终父子二人被孙权枭首。
在关羽失败的过程中，他手下有几位将领起了推波助澜的作用，其中的江陵守将糜芳给了关羽致命的一击。他在东吴军队到来之后，没有做丝毫的抵抗便开城投降，这个战略要地的丢失，也导致了关羽的最终失败。
糜芳
早期就追随刘备，曾立下了汗马功劳
从一定角度上讲，糜芳在一众降将中是最不应该投降的一个。
他家世代在东海地区经商是当地的豪强大户，财产极为丰厚，东汉末年黄巾起义爆发之后，他和哥哥糜竺看到天下大乱，认为这是建功立业的好机会，并一起投奔了当时的徐州牧陶谦，成为他手下的重要幕僚。
在刘备带领关羽，张飞两兄弟去徐州之后，他们与刘备相识，更在陶谦病故之后，义无反顾的跟随实力弱小的刘备东奔西走，甚至曹操推荐他做彭城相，他都不屑一顾，甚至还将自己的亲妹妹嫁给了刘备，也就是后来为救阿斗而在长坂坡投井自尽的糜夫人。
可以说，糜芳不仅是刘备重要的助手，还和他有直接的亲属关系，理论上，他应该是尽忠报效蜀汉帝国，不会有任何的反叛之心的人。但恰恰是这个最不可能反叛的人，在决定蜀汉命运的襄樊战役中，给了刘备重重的一击，也间接造成了蜀汉王朝的最终灭亡。
刘备
与关羽矛盾颇深，在战役的关键时刻开城投敌
在刘关张三兄弟中，刘备以宽厚待人，能够容忍他人的错误，因此很多人都愿意为他所用。糜竺，糜芳两兄弟最初也是看重了刘备的这个特征，才甘心情愿的跟随他。
但关羽和张飞就没有这么大气量，关羽是属于傲上不欺下的人，他对普通小兵非常的友善，对士大夫阶层就没有那么随和、即使是糜芳是大哥刘备的亲戚，关羽在很多场合也让他下不来台，对他做事的态度，大加斥责，这使糜芳一开始心中就对关羽充满了怨气。
在刘备和诸葛亮进攻西川的时候，关羽被任命为荆州地区的最高指挥官，糜芳则被安排为他的助手，成为驻守江陵的守将，另一位将军傅士仁带兵驻扎在另外一个要地公安，和关羽把守的荆州成为掎角之势。
此时，手握大权的关羽，依旧保持着傲气的态度，对富豪出生的糜芳很是看不起，总是有意无意以政务不整的理由训斥他。
关羽
有一次郁闷的糜芳和傅士仁在一起饮酒，喝醉之后不小心让大火烧着了大帐，这更是令关羽对糜芳大为愤怒，狠狠地训斥了他们一顿，并要按军法治他们的罪，虽然后来此事无疾而终，但也使糜芳对关羽失去了最后的好感。
公元219年，关羽决定攻击襄樊之地，命令糜芳和傅士仁做好粮草的供给工作，结果两人没有按时完成任务。关羽在前线得到禀报后，生气地说，等他返回荆州，一定要重重处罚糜芳和傅士仁，这个消息让两人感到十分的惊恐。
就在这个时候，东吴的军队在大将吕蒙的带领下，采用包抄战术袭取荆州，并沿江消灭了关羽布置的所有警戒哨，在傅士仁毫不知情的情况下，东吴的军队到达了公安的城下。
傅士仁
在这里吕蒙采用招安的办法，命令随军校尉虞翻写了一封陈述利害的信件，使对关羽颇有怨言的傅士仁开城投降。镇守江陵的糜芳本打算据城固守，但看到傅士仁投降之后，内心也是摇摆不定。最终在吕蒙和傅士仁的劝说下，糜芳也开城投降了东吴。
糜芳和傅士仁的背叛使关羽腹背受敌，最终导致他兵败被杀，同时也使蜀汉丢失了重要的荆州九郡，失去了北进中原的通道。在得知糜芳投降的消息之后，他远在成都的哥哥糜竺羞愧难当，仅过了一年，便病逝在家中。
不久之后，蜀汉烈帝为了报关羽之仇，不顾军师诸葛亮的劝告，起兵几十万发起了夷陵之战，结果被东吴的陆逊使用火攻烧毁了联营八百里，蜀国也从此元气大伤，刘备更是在懊恼中病逝在了白帝城。
夷陵之战
在东吴受到各种冷遇，在懊悔中郁郁而终
糜芳投降东吴之后，虽然被吴主孙权表面上夸赞了一番，但却没有得到重用，只是被授予了一个将军的虚衔，而且还受到东吴士大夫的不断讥讽侮辱，尊严受到了严重的践踏。特别是东吴的狂士虞翻，更是借用各种机会对他冷嘲热讽。
有一次，糜芳乘船出行，结果与虞翻的船迎头相遇，糜芳希望对方能够让一让道路，结果遭到了虞翻的破口大骂，认为糜芳是叛主求荣之人，没有资格和士大夫同朝称臣，愧对于天地。一番话说的糜芳无地自容，只好躲在船舱中让虞翻乘坐的船先通过。
还有一次，虞翻的乘坐的车马，要经过糜芳把守的营区，守卫的士兵按照军规没有让他通过，结果又让虞翻大发雷霆，讽刺地说到，糜芳是在该关闭的时候，打开了门，在该打开的时候，又故意关闭大门，暗讽他在江陵开城投降的事情。
影视剧中的糜芳
这件事让糜芳听到后，更是羞愧得无地自容。此后，除了公元223年，糜芳被命令跟随贺齐突袭蕲春之后，史书上再也没有他的相关消息。
糜芳最终的结局虽然历史上没有书写，但从虞翻对他的态度上来看，他最后应该是郁郁而终，在懊悔中，孤独地死在异国他乡。
在《三国演义》小说中，糜芳在夷陵之战中再次投蜀，结果被暴怒的刘备杀死，成为关羽的坟前祭品。
实际上，糜芳在投降之前，对刘备算得上忠心耿耿，完全可以成为一个忠臣。但他在襄樊一役中，因为自己的一点私心，毁了前半生的所有努力，成为一名可耻的叛徒，让后世之人读到他时，都不禁唏嘘哀叹！
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