1、从仪征到扬州，一盘包子一壶茶
南京的鲍廷玺在养父去世、被养母赶出家门后，忽然遇到了失散多年的亲哥哥倪廷珠。不久，他便去苏州投奔大哥。船到仪征，鲍廷玺上岸去吃点心，迎头遇到一个衣着华丽的美少年。
少年主动打招呼，问了一句很饶的话，您不是安庆府向老爷衙门里王老爹的女婿鲍姑爷吗？我是季苇萧，是那位王老爹的孙女婿，算起来，您还是我的姑丈人呢。
鲍廷玺一听，只觉自己最近运气真好，刚与大哥相逢，天上又掉下一个亲戚，顿时笑逐颜开道，“这是怎么说？且请相公到茶馆坐坐。”
季苇萧也不见外，跟着鲍廷玺走进茶馆，二人要了一壶茶、一盘肉包子，一边吃喝，一边叙旧论交情。
原来鲍廷玺和养父鲍文卿曾经在安庆知府向鼎门下做事，监考过一次秀才考试，而季苇萧就在那次考试中拔得头筹。这季苇萧也是官宦子弟，季父与向大人是同年，后来季家还请鲍文卿吃过一顿饭，季苇萧出来拜见过鲍文卿 ……
季苇萧告诉鲍廷玺，自己要去扬州拜见父亲的另一位同年、两淮盐运使荀玫（就是周进在薛家集教过的那个小学生）。并热情邀请鲍文卿有空来扬州玩玩，到时候他做东请客。鲍廷玺一口答应。
二人分手后，季苇萧一路来到扬州，他长得帅，又懂文艺、有情趣、会说话，深得荀玫的喜欢，当即就送他 120 两银子，又派给他一个管关税的好差事。
季苇萧开心极了，随即他在扬州又做新郎，招亲到了尤家。结亲当日，季苇萧亲手写下对联“清风明月长如此，才子佳人信有之”，好一个风流才子！
婚礼还没结束，季苇萧正在陪客，忽然看到鲍廷玺被人领进来，不觉“吓了一跳”，不过很快就恢复常态，很从容地将鲍廷玺介绍给宾客，“这是贱内的姑爷，小弟的姑丈人”——这这，宾客们许心里奇怪，你正在这里成亲，这又是从哪冒出来的姑丈人。不过人家新郎官如此从容镇定，当然也不好意思问，只有拱手作揖。
鲍廷玺也心里奇怪啊，但当着众人的面，也不好意思问。后来找到一个机会，忍不住悄悄问季苇萧，你前面的姑奶奶不曾听见怎的，你怎么又娶亲了呢？
季苇萧毫不脸红地回答，你不见这对联上写的“才子佳人信有之”吗？我在扬州有差事有钱，大概还要待几年，我是才子，自然要有佳人相伴 ……
鲍廷玺没再说什么，他本是来求季苇萧的。原来他到苏州后，没想到大哥竟然得了急病去世了。此刻他连回南京的路费都没有了，只好来求这个“侄女婿”。季苇萧没当回事，一口答应，让他第二天来取。
第二天，季苇萧给了鲍廷玺五钱银子当盘缠，又请他帮忙带封书信给他的一个朋友季恬逸，托鲍廷玺传话给他“南京这地方是可以饿的死人的，万不可久住。”他并没有请鲍廷玺带给这位朋友一个钱，鲍廷玺将书信送给季恬逸时，客居南京季恬逸已经分文皆无了。
2、混在南京名士圈
虽然在扬州停妻再娶，但季苇萧并没有在扬州停留太久，因为他投奔的两淮盐运使荀玫因为贪赃被拿问了，季苇萧连忙跑路来到南京。通过季恬逸，他结识了另一位风流才子杜慎卿。
这两人气味相投，聊戏子、谈男色女色，简直就是相见恨晚。不久，二人联名搞了个声势浩大的“莫愁湖大会”，进行戏班旦角大评比，评出了一二三等奖 …… 虽然我们读者觉得实在没意思，但这二位觉得特别有意思，大把撒钱，丝毫不吝惜。
不久杜慎卿北上进京，季苇萧又跟杜少卿攀上了交情。初次见面，听说杜少卿要买河房居住，就一点也不客气地对杜少卿说，
“我也寻两间河房同你做邻居，把贱内（也不知道是安庆的还是扬州的妻子）也接来同老嫂作伴。这买河房的钱，就出在你！”
杜少卿虽然给人花钱习以为常，但这样初次见面、没有理由、大言不惭的，也是个第一次见到（此前的张俊民、臧蓼斋、鲍廷玺等人想骗杜少卿的钱，那也是着实交往了好多天，编了各种理由），他竟是无词以对，只好点头答应。
住上了杜少卿出钱买的河房后，季苇萧就继续混在南京的文人圈，今日饮酒，明日闲聊，很是热闹。季苇萧虽然占了杜少卿不少便宜，但他对杜少卿的生活方式深感奇怪。有一次酒宴上，他借着醉酒终于问了出来：
少卿兄，你这么风流潇洒，可镇日只跟一个三十岁的老嫂子看花饮酒，也太没意思了。你何不再娶个漂亮的如夫人，及时行乐，享受这良辰美景呢？
杜少卿这次没客气，他当场拒绝了这个提议，他说这娶妾的事情，最是伤天害理，误人误己。
季苇萧无言以对——他这才知道，杜少卿不是杜慎卿，他俩真不是一类人，完全不应该混在一个圈里。
不过，杜慎卿已经离开了，南京又没有别的志同道合之人，季苇萧还是混在这群名士中，并参加了泰伯祠大祭。
3、五河县打酱油，可惜了儒林美少年
南京文人圈的故事结束了，杜少卿、鲍廷玺等人相继退场，可季苇萧又混到了五河县。此时他成了凤阳府厉知府的幕僚，这厉知府是荀玫的门生。看来荀玫倒台了，他又以此关系攀上了厉知府。他拿着杜慎卿的书信来拜访五河县的名士虞华轩，并告诉虞华轩说，自己此来，除了送信，厉知府还让他帮忙查查当铺的弊端 ……
虞华轩一听，当即将椅子移到季苇萧近前，低声告诉他，说起当铺，只要收拾了方家的两个当铺，便一切好办。并说堂堂太守，干嘛要跟方家这样的暴发户结交呢？虞华轩自诩人品正直清高，十分看不起盐商发财的方家。虞华轩最后跟季苇萧强调，我说的这话你知道就好，千万别漏出来，说是我说的——原来他也怕得罪人。
他自己都怕得罪人，竟然还寄希望于初次见面的季苇萧，以为他能主持正义公理吗？季苇萧当然表示，我都知道了，随即告辞而去。几天后，虞华轩听说季苇萧和知府一起借住在一个僧官家中，便去拜访，可季苇萧早就回扬州去了 ……
在《儒林外史》的后半部分，季苇萧经常出来打个酱油。然而相比其他文人，他没有理想追求，没有人生目的，自然也没有属于自己的独立故事。他的主要存在就是混，一会儿混个成幕僚，一会儿又混成个帮闲，顺便混吃混喝混玩儿。
遇到鲍廷玺，可以混一盘包子吃；遇到杜慎卿，混了个玩乐；遇到杜少卿，混了一套房子；遇到荀玫厉知府，混了不少钱 ……
唉，可惜了一个儒林美少年！
上班了，做各种开学的准备，也顿起各种分攘。人在其中，真有无尽疲惫纠缠......
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