2019年6月，年仅18岁的久保建英加盟至西甲豪门皇家马德里。而在同年8月，皇马就宣布将久保建英租借至升班马马略卡一年。而2019-2020赛季，久保建英36次出场，贡献了4球5助。到了2020年，皇马继续将这名小将外租，这次又将他租借至比利亚雷亚尔一年。2021年1月，久保建英再次被租借至赫塔菲。
久保建英
能够看出，皇马就是将久保建英不断外租获得出场机会，使球员能够得到成长的空间。由于久保建英必须占据一个非欧球员的名额，但目前队内的三个名额已经被三名表现更为出色的球员：维尼修斯、米利唐以及罗德里戈占据，所以皇马只能出此计策。本赛季重回皇马后，球队又将他再次租借到马略卡，时隔一年重新披上马略卡战袍。
本赛季西甲联赛已经完赛6轮，久保建英一共得到了415分钟的出场时间，相比于他前两个赛季去到比利亚雷亚尔以及赫塔菲，他能踢上比赛的时间明显增加了不少。
西班牙媒体塞尔电台称，久保建英希望之后能够打进皇马一线队，但由于目前非欧球员名额已满，他必须继续在其余的球队“打怪升级”。
皇马目前对久保建英的成长以及表现还是比较满意，而加盟皇马之初签订的合同将在2024年6月到期，皇马希望与久保建英商量续约事宜。维尼修斯即将获得西班牙国籍，久保建英就有可能把握这个机会重新回到皇马效力。
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