网易首页 > 网易号 > 正文 申请入驻

【有机】从无机氟到有机氟:基于氟化钾的亲核三氟甲硫基化试剂

0
分享至

中国科学院上海有机化学研究所胡金波课题组利用三氟甲硫基负离子(SCF3–)的可逆性质,以氟化钾为唯一氟源现场反应生成SCF3–,制备得到了亲核三氟甲硫基化试剂TFBT,可用于多种三氟甲硫基化反应之中

向有机分子中引入三氟甲硫基有利于提高其生物活性,这一现象在医药及农药领域有重要的应用前景。从含氟有机分子中氟的来源看,几乎所有氟归根结底都来自无机氟化物。在获得含氟分子的过程中,氟原子需要经过多次转化,中间过程所需物质和能量的消耗大大降低了反应的经济性。因此,虽然现在已经有许多试剂被用于三氟甲硫基化反应,但兼顾性质稳定、制备方便、经济高效等特点的试剂仍有待开发。

考虑到以上问题,胡金波课题组从最为廉价易得的无机氟化物之一——氟化钾(KF)出发,以其为唯一氟源,同硫光气(CSCl2)反应,现场生成三氟甲硫基负离子(SCF3–),随后被加入苯甲酰氯捕获,一锅反应得到亲核三氟甲硫基化试剂——苯甲酸三氟甲硫酯(TFBT)。通过冠醚(18-crown-6)的加入以及温度和溶剂的调节可以提高生成的SCF3–稳定性,抑制了其通过可逆反应分解为氟代硫光气(CSF2)和氟负离子的过程。这一制备过程操作简单、可重复性好,并可以通过加入其它芳基或杂芳基酰氯来获得多种不同的三氟甲硫酯。

图1 TFBT的制备及其应用

(图片来源:Chemistry – A European Journal)

TFBT是在室温下稳定的淡黄色液体,但其在KF的活化下可以快速地释放出SCF3–。实验结果表明,释放出的SCF3–可以较高效地作为亲核试剂与芳炔或双芳炔发生反应,生成的(双)三氟甲硫基化的芳基负离子,后者被亲电试剂捕获,得到对应的(双)三氟甲硫基化卤化产物。

此外,TFBT在其它活化试剂(AgF、Me4F、CsF等)的作用下,也可以产生具有对应抗衡阳离子的M+SCF3–,同溴代物、醇、芳基或烯基硼酸等发生三氟甲硫基化反应。

总之,胡金波研究小组发展了一种以氟化钾作为唯一氟源、稳定易得的亲核三氟甲硫基化试剂TFBT,并把该试剂成功应用于多种三氟甲硫基化反应,为向分子中引入三氟甲硫基提供了新的有用工具。

论文信息:

S-(Trifluoromethyl)Benzothioate (TFBT): AKF-Based Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation

Depei Meng, Yichong Lyu, Dr. Chuanfa Ni, Dr.Min Zhou, Prof. Dr. Yang Li, Prof. Dr. Jinbo Hu

Chemistry– A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202104395

免责声明:部分资料来源网络,转载目的在于传递信息及分享,并不意味赞同其观点或其真实性,也不构成其他建议。仅提供交流平台,不为其版权负责。如涉及侵权,请联系我们及时删除,C菌微信(chembeango101)。

特别声明:以上内容(如有图片或视频亦包括在内)为自媒体平台“网易号”用户上传并发布,本平台仅提供信息存储服务。

Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.

相关推荐
热点推荐
黑龙江一电力公司总经理跳楼身亡,朋友圈曝光,疑似被某领导胁迫

黑龙江一电力公司总经理跳楼身亡,朋友圈曝光,疑似被某领导胁迫

派大星纪录片
2025-01-09 18:18:01
小学生身体不适在教室呕吐,老师要求家长到校擦桌子,教育局回应

小学生身体不适在教室呕吐,老师要求家长到校擦桌子,教育局回应

晴晴给你讲故事
2025-01-09 11:22:54
全面升级的缅甸电诈团队,远不是你想象中的草台班子

全面升级的缅甸电诈团队,远不是你想象中的草台班子

兴烘掀
2025-01-08 14:14:11
皇马,再见!8000万主力遭“挂牌出售”!“老佛爷”钦点巴西国脚

皇马,再见!8000万主力遭“挂牌出售”!“老佛爷”钦点巴西国脚

头狼追球
2025-01-09 16:46:45
中央纪委全会公报出炉!点名这些人、这些事

中央纪委全会公报出炉!点名这些人、这些事

环球网资讯
2025-01-09 00:56:56
炸裂!河北高中女生怀孕,男孩才上初一

炸裂!河北高中女生怀孕,男孩才上初一

懂瓜瓜
2025-01-03 22:17:17
原来汽车是长期耐用品不是快消品!看完网友分享幡然醒悟,有道理

原来汽车是长期耐用品不是快消品!看完网友分享幡然醒悟,有道理

热闹的河马
2024-12-10 15:30:24
“旷工”27天!气温跌至-7℃!杭州人明早出门注意

“旷工”27天!气温跌至-7℃!杭州人明早出门注意

杭州之声
2025-01-09 21:35:22
电诈组织为什么要给演员王星剃光头

电诈组织为什么要给演员王星剃光头

熊太行
2025-01-08 08:09:03
为西藏灾区捐款,樊振东5年捐款数字曝光,曾两度捐出比赛奖金

为西藏灾区捐款,樊振东5年捐款数字曝光,曾两度捐出比赛奖金

东球弟
2025-01-09 08:57:41
太贵了!某医院给孩子开药,西药不到20块,中成药近500块

太贵了!某医院给孩子开药,西药不到20块,中成药近500块

小萝卜丝
2024-12-20 09:45:31
关于当年明月的传言

关于当年明月的传言

关尔东
2025-01-08 12:35:22
缅甸妙瓦底集团为何瞄准国内三四线演员?原来演员有这几个用处?

缅甸妙瓦底集团为何瞄准国内三四线演员?原来演员有这几个用处?

阿凫爱吐槽
2025-01-07 09:12:30
世界顶级航母即将交付!比山东舰还强两倍,迅速轰动全球舆论

世界顶级航母即将交付!比山东舰还强两倍,迅速轰动全球舆论

傲骨真新
2025-01-09 16:09:05
人均GDP 6万美元 幸福指数全球第二的格陵兰岛人 不一定瞧得上美国

人均GDP 6万美元 幸福指数全球第二的格陵兰岛人 不一定瞧得上美国

每日经济新闻
2025-01-09 18:32:41
北京市发改委: 北京将继续实施“以旧换新”政策

北京市发改委: 北京将继续实施“以旧换新”政策

北京商报
2025-01-09 17:55:11
外资大规模撤离

外资大规模撤离

边际财经实验室
2025-01-09 08:17:09
失控了!高铁涨幅30%,史上最贵二等座出炉

失控了!高铁涨幅30%,史上最贵二等座出炉

小鹿姐姐情感说
2025-01-09 12:13:39
周润发老了,成龙老了,李连杰也老了,而64岁的他看起来像30岁

周润发老了,成龙老了,李连杰也老了,而64岁的他看起来像30岁

星光历史
2025-01-02 11:23:14
回头看骑士这5笔神操作,真是太明智!笔笔堪称S级

回头看骑士这5笔神操作,真是太明智!笔笔堪称S级

毒舌NBA
2025-01-09 17:48:20
2025-01-09 23:39:00
CBG资讯
CBG资讯
大化学知识及经验共享平台
3775文章数 271关注度
往期回顾 全部

科技要闻

国产震撼!15万人CES围观"中国代表队"

头条要闻

模特泰缅边境失联 朋友:有人在园区见过他 一起挨了打

头条要闻

模特泰缅边境失联 朋友:有人在园区见过他 一起挨了打

体育要闻

纳什:梅西是足坛乔丹 哈维魔笛丁丁像我

娱乐要闻

李明德疑似诈捐!下一步全网封号

财经要闻

“9块9首付买房,一年房贷3.5万元”

汽车要闻

10万元级无图智驾 悦也PLUS全路况实测

态度原创

亲子
数码
游戏
本地
公开课

亲子要闻

新年新希望,智慧引导孩子的新年愿望

数码要闻

联想YOGA Book9i双屏笔记本亮相 预计售价1999美元起

买新衣服过年!6块钱扫货的快乐谁懂!网易这波福利拉满了!

本地新闻

食味印象|来太原,先干了这碗牺汤!

公开课

李玫瑾:为什么性格比能力更重要?

无障碍浏览 进入关怀版