江苏
每日真题精讲（有机化学）2：选择题
（天津大学2017）卤代苯进行硝化反应时，邻位硝化产物最少的是
A. X=F B. X=Cl C. X=Br D. X=I
答案：A
解析
氟的吸电子诱导效应过强，使邻位 π 电子密度降低幅度远超对位。
易错选项：D。I的空间位阻会在一定程度上影响邻对位产物比例，但根据实验结果（上表），影响幅度不如由F。
每日真题精讲（有机化学）2：反应题
（四川大学2017）
答案：
解析
原料中的叔丁基二甲基硅基简称TBS，是常用的羟基保护基，可在氟离子作用下脱除生成氟化硅类化合物。
相关知识点及其衍生
氟亲硅。氟与硅有较强结合能力，本题反应即利用这一性质。
其他有类似结合能力的元素还有：
1.膦和氧
Wittig反应中三苯氧磷的生成即借助膦和氧之间的强亲和能力；
2.银离子和卤素。银离子拥有攫卤功能，可十分迅速地与体系中的卤素阴离子结合最终生成卤化银，如利用硝酸银醇溶液鉴别卤代烃，即通过卤化银的生成来判断；
3.汞和硫。下图为缩硫酮在汞试剂作用下分解，利用了汞和硫之间的强作用力。
温度计摔了导致剧毒水银洒出，需要加硫磺处理，一个道理。
每日真题精讲（有机化学）1：合成题
（中科大2016）由环戊酮和不超过两个碳原子的有机试剂合成
答案：
解析
频哪醇重排是合成螺环化合物的常用方法，在各院校真题合成题中出现频率极高。
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