江苏
光氧化还原催化中的可控选择性合成是目前合成化学的重要研究领域。近日，美国亚利桑那大学（The University of Arizona）Thomas L. Gianetti课题组发展了两种类似的光氧化还原方法，通过光色的不同来选择性地实现化学键的活化。当使用蓝光照射反应时，可以有效实现芳基溴的官能团化；而在红光介导的反应条件下可以实现芳基碘的官能团化。此外，当使用溴碘芳烃作为底物时，波长差异为200 nm，辐射能量差异为20.31 kcal/mol时，可以顺利实现选择性的C(sp2)-I键活化，从而在产物中完整保留溴原子。此反应的发展为利用高效光调控技术探索连续双官能团化反应提供了新的机会。
图1. 反应机理（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）
图2 反应条件优化（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）
图3 底物范围（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）
图4 碘溴芳烃的选择性C(sp2)-I活化（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）
图5 多卤芳烃的连续官能团化（图片来源：J. Am. Chem. Soc.）
论文信息
Md Mubarak Hossain, Aslam C. Shaikh, Ramandeep Kaur, Thomas L. Gianetti*. Red Light–Blue Light Chromoselective C(sp2)–X Bond Activation by Organic Helicenium-Based Photocatalysis, J. Am. Chem. Soc.,2024, https://doi.org/10.1021/jacs.3c13380.
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