蒋介石在大陆掌权二十多年，宋子文管了很长一段时间的财政。两人的矛盾，多次也都是因为钱。
蒋介石大势已去，准备去台湾时两人有段非常经典的对话。
蒋介石对宋子文说：“你为党国做了许多事，我都记得。”
宋子文则说：“你打了我几次，我也记得。”
早在1931年5月的时候，国民党出现了南京与广州两个政府。“九一八”事变后，1931年10月27日至11月7日在上海召开的和平统一会议上，宁粤双方达成一项妥协性协议：宁粤双方分别召开国民党“四大”，而后在南京召开四届一中全会，改组南京政府实现宁粤统一。但粤方坚持蒋介石下野，才去南京。在此情况下，蒋介石于12月15日通电下野，辞去国民政府主席等职，5日之后，宋子文于12月20日向国民政府呈请辞去行政院副院长及财政部长等职。12月28日，国民党四届一中全会决议：孙科为行政院院长，陈铭枢为副院长。12月30日，改组行政各部，财政部长由黄海梁代理。但只过了一个月，孙科和黄海梁就先后下台了。
1932年1月30日，南京政府命宋子文为行政院副院长兼财政部长。不久之后，蒋介石又重新上台，共进共退，友谊看上去还不错。
蒋介石第一次出手打宋子文
1932年2月12日，宋子文兼任中央银行总裁。当时日军正大举进攻上海，淞沪抗战也随之爆发。宋子文多次在上海金融、实业界人士中斡旋，焦头烂额地为十九路军筹措急需的军费，并调税警团协同十九路军抗击日军。
“九一八”事变和“一·二八”事变后，蒋介石采取“攘外必先安内”的政策，认为共产党是比日军更危险的敌人。从这一点上来说，蒋介石对共产党的判断是正确的，但是他忽略了不抗日可能会丢掉的民心。
淞沪会战刚刚平息，蒋介石就四处筹备军费，并发动大规模的军事行动，进行“剿共”。可宋子文在此事上，对蒋介石的意见很大。
宋子文力主抗日，认为当务之急应该是收复满洲，保卫华北。
1932年6月3日，宋和蒋的争论达到顶点。这时，蒋介石将驻在上海的十九路军调赴福建。原来，他担心这支已成为抗日象征的军队会威胁他的权力，所以希望它在福建同共产党的作战中毁灭掉。宋子文反对调动十九路军。6月4日，宋子文和十九路军指挥陈铭枢相继辞职留居上海。
三天后，蒋介石、汪精卫及其他国民党要员在南京会商，决计复电慰留，劝其“以国家大局为重，继续负责维持”。宋子文却是一再辞职，不愿妥协。无奈之下，汪精卫亲自跑到上海挽留，宋子文才同意打消辞意。
宋子文走了，但是蒋介石“剿匪”的心思却一直都没断，而且连续四次都没能有实在的进展。
蒋介石怎么都不死心，第五次“围剿”也很快就筹划展开了。这时，蒋介石把宋子文唤到行辕，向宋摊牌：“我要进行第五次‘围剿’，方案已定，命令已发。希望你这个财政部长配合，每五天要拿出166万元军费。你说怎么样？”
“我作为财政部长，实在拿不出那么多的经费。”宋子文再三解释。
“南京政府到底是谁的天下？谁在当家？你懂吗！”蒋介石一甩袖子，“你不要干涉太多！”
“我不怕丢乌纱帽！我是对你负责，对党国负责！”宋子文也扔下帽子，拍起桌子。
“就是你对‘剿共’不积极，不提供所需经费，否则‘剿共’早就胜利了！”蒋介石寸步不让。
“噢！你是总指挥，战争没打胜，倒怪到我头上来了，真是岂有此理！”宋子文据理相争。
蒋介石“剿共”不顺，是他最大的痛处。宋子文揭蒋介石的这块伤疤，那真是往伤口上撒盐。一怒之下，竟然给了宋子文大舅子两记响亮的耳光。为此，宋子文辞去了财政部长，孔祥熙接了职。
宋子文
蒋介石二打宋子文
第二次，就到了1944年元月了。
新年刚过，元月5日，蒋宋家族一家在一起开会，宋美龄、宋霭龄、孔祥熙和宋子文全都在。在会上，蒋介石婉转地表示，希望宋子文把在美国租借物资的管理权交出来，以避免丑闻的流传。一听这话，宋子文不干了，大声问道：“丑闻，什么丑闻？”
蒋介石回答：“你出去打听一下。整个南京上下，对你在美国的行为议论太多了，我也是出于维护你的威信着想，子文兄，并不是我信不过你，完全是为了证明你的清白，这样做大家都好。”
宋子文问：“交给谁？”
蒋介石停了一下，说：“从关系上讲，是不是由财政部管理更顺一些。”
宋子文立即拿出预先准备好的一大堆材料，证明由孔祥熙的财政部管理的美国对华救济联合会的捐款，同样存在着大量的问题。
蒋介石问他：“子文兄，你讲讲，财政经济问题究竟怎样处理才行？根本原因是什么？”
宋回答：“造成经济混乱的根本原因是机构太多，而又没有一个机构具备解决所有经济问题的权力。政出多门，必然不能进行有效的管理。我可以辞去外交部长之职，请求成立一个专门机构，来监督其它机构。”
宋子文如此说，话外音很清楚，就是不肯丢掉财政大权。但这正好与蒋介石的想法相悖。
所以蒋介石说：“成立这样一个机构，势必打乱现行的政府机构，从根本上讲，它不符合宪法。”
一听这话，宋子文就说了一段极其精彩的话：“宪法？宪法是什么？是一个橡皮制成的图章，是一个任人奸淫的下等妓女。在我们整个南京政府，包括宪法在内的一切还不是你随意几个想法，随便几句话吗？你蒋委员长大权在手，我在美国为你出了多少力？可你怀疑我、派人去调查我，哼，我和你那些部下是不一样的！”
蒋介石见宋子文如此放肆，说出如此不像样的话，随手抓起一只茶杯就扔向宋子文。宋子文躲闪不及，茶杯打在了额头之上鲜血直流。这就是蒋家的“茶杯风波”。
蒋介石对宋子文一直都有成见。直至1947年的时候，“黄金风潮”爆发，国民政府的外汇储备丧失大半，十亿美元外汇储备仅剩三亿多，蒋介石认为错都在宋子文。并在日记中责骂宋子文“不学无术，败坏国是”。
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