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HS-C11-EG3-NH2; 巯基-C11-三聚乙二醇-氨基

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描述:巯基-C11-三聚乙二醇-氨基Mercapto-C11-PEG3-NH2)是一种由巯基(-SH)、十一烷烃链(C11)、三聚乙二醇(PEG3)和氨基(NH2)组成的化合物。它结合了巯基的高反应性、PEG链的生物相容性和氨基的亲水性及电荷特性,广泛用于分子修饰、表面功能化、药物递送系统、分子标记等领域。

中文名称:巯基-C11-三聚乙二醇-氨基

分子结构与组成

  1. 巯基(-SH)
    • 巯基是一种具有亲核性的官能团,能够与多种具有反应性的基团(如卤素、醛基、氨基等)发生反应。巯基常用于分子偶联、交联和表面修饰等领域,特别是在金属纳米颗粒、聚合物的表面修饰中,巯基能够与金属表面形成稳定的金-硫配合物。
  2. 十一烷烃链(-CH2(CH2)10-)
    • 十一烷烃链是由11个碳原子组成的长链烷基,具有较强的疏水性。它通常用于增强分子与疏水性表面或有机溶剂的相互作用。烷基链在药物递送和材料功能化中,常用来提供分子与疏水性物质之间的亲和力。
  3. PEG3链段(-CH2CH2O-)
    • 三聚乙二醇(PEG3)是由三个乙二醇单元组成的水溶性聚合物。PEG链段增加了分子的水溶性、生物相容性,并减少了分子在体内的免疫反应。它广泛用于药物递送、分子修饰和纳米材料表面改性。
  4. 氨基(NH2)
    • 氨基是一种具有碱性的亲水性官能团,能够在水溶液中形成氨基阳离子(NH3+),使分子具有一定的水溶性。氨基能够与负电荷分子发生静电相互作用,常用于分子偶联、交联以及与生物分子(如蛋白质、DNA等)的结合。

物理化学性质

  • 分子式:C20H43NO3S
  • 分子量:389.65 g/mol
  • 溶解性:该分子在有机溶剂(如DMSO、DMF、甲醇等)中易溶,但在水中的溶解度受限,氨基的存在有助于提高水溶性。
  • 稳定性
    • 巯基具有较强的亲核性,因此在使用过程中需要避免其与氧化剂接触。
    • 氨基使分子在水溶液中的亲水性增强,但也可能在一些环境中受到pH变化的影响。

主要功能与用途

1. 分子修饰与偶联

  • 巯基的反应性
    • 巯基可与多种反应性基团(如卤素、氨基、醛基等)发生亲核反应,因此广泛用于分子偶联、交联及表面修饰。特别是在金属纳米颗粒、聚合物表面功能化中,巯基能够与金属表面形成稳定的金-硫配合物。
  • PEG链段的作用
    • PEG链段提高了分子的水溶性和生物相容性,减少了在体内的非特异性吸附,延长了分子的体内半衰期。它广泛应用于药物递送系统、纳米材料表面改性和生物分子修饰。

2. 药物递送系统

  • PEG链段的生物相容性
    • PEG3链段在药物递送中提供了较好的水溶性和生物相容性,减少了药物在体内的免疫反应,并提高了药物在体内的稳定性。
    • 氨基(NH2)具有较强的亲水性,能够与负电荷生物分子(如核酸、蛋白质等)发生静电相互作用,增强靶向能力。

3. 生物标记与成像

  • 巯基的标记能力
    • 巯基能够与多种标记分子(如荧光染料、放射性同位素等)结合,因此可用于生物分子标记、细胞成像和分子探针设计。
    • 氨基(NH2)进一步增强了该分子的亲水性和电荷特性,有助于与其他负电荷分子之间的相互作用。

4. 表面功能化与材料科学

  • 金属表面修饰
    • 巯基能够与金属表面(如金、银)形成金-硫配合物,因此在金属纳米颗粒的表面改性中起到重要作用。PEG链段则有助于增加材料的生物兼容性,减少其免疫反应。
  • 材料表面修饰
    • 该化合物可用于聚合物、纳米颗粒等材料的表面功能化,改善其在水中的分散性和生物相容性,广泛应用于生物传感器、药物载体和基因递送系统等领域。

5. 靶向药物递送与基因递送

  • 静电相互作用
    • 氨基的存在使得分子能够与带负电荷的生物分子(如DNA、RNA等)发生静电相互作用,在基因递送、细胞转染以及靶向药物递送系统中具有潜在应用。

常见反应与操作

  1. 巯基与金属表面的偶联
    • 巯基能够与金、银等金属表面形成稳定的金-硫配合物,用于金属纳米颗粒的表面修饰。
    • 反应条件:在适当的溶剂(如DMSO、DMF)中,常温下即可实现巯基与金属表面的偶联。
  2. PEG链段的交联与偶联
    • PEG链段可与其他生物分子(如蛋白质、抗体)交联,增加分子在体内的稳定性和生物相容性。
  3. 氨基的亲水性与电荷作用
    • 氨基的阳离子性质使其能够与负电荷分子发生静电相互作用,增强分子与目标细胞或组织的结合能力。

应用领域

  1. 药物递送与靶向治疗
    • 用于药物载体的设计,特别是在靶向药物递送系统中,通过PEG链段提高水溶性,氨基提供电荷作用以增强靶向效果。
  2. 生物分子标记与成像
    • 适用于生物分子标记、细胞成像及分子探针的开发,巯基可与标记分子结合,氨基增强电荷特性。
  3. 金属纳米颗粒功能化
    • 用于金属纳米颗粒表面的功能化,改善其稳定性、分散性和生物相容性。
  4. 基因递送与细胞转染
    • 可用于基因递送系统,利用氨基的静电作用提高与核酸分子的结合能力。

操作注意事项

  • 储存:应储存在阴凉干燥处,避免与强氧化剂接触,以防止巯基氧化。
  • 溶解:使用无水溶剂(如DMSO、DMF)溶解,确保化合物的反应活性。
  • 反应控制:在偶联反应中,注意控制pH、温度及反应时间,以防止副反应的发生。

总结

巯基-C11-三聚乙二醇-氨基是一种多功能化合物,结合了巯基的反应性、PEG链段的生物相容性和氨基的亲水性与电荷特性
常用名称:HS-C11-EG3-NH2; 巯基-C11-三聚乙二醇-氨基
【基本信息】:
纯度:95%+
包装:瓶装!
储存:-20℃冷藏,一年
规格:1mg 5mg 10mg
状态:固体/粉末/溶液
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HS-C11-EG3-NH2; 巯基-C11-三聚乙二醇-氨基

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