河南
1949年，国民党败退台湾，蒋孝文跟着家人先到舟山，然后5月13日抵达台湾，定居台北。从那开始，他进台北成功中学念书，可在学校里他就不务正业了，整天吃喝玩乐，成绩一塌糊涂，勉强毕业都费劲，根本考不上大学。
蒋介石和蒋经国一看这样不行，就想让他从军磨练磨练。1956年夏天，把他塞进黄埔军校第28期，那时候军校已经改成四年制，课程重理工，还发学士学位。
校长谢肇齐不给特殊待遇，蒋孝文完全适应不了，早起跑操他赖床，课堂上他跟不上，理工课请人补习也落后。更别说纪律了，他老不请假外出，在高雄第一舞厅为争舞女还拔枪闹事，训斥打军警。年底，他就借鼻疾退学了。
退学后，家里觉得在台湾待着容易出事，就破例让他出国留学。那时候台湾禁高中毕业生出国，但蒋家通过教育部特殊考试，让他公费去美国。他成绩倒数却被录取，这事还被媒体批评作弊。他去了旧金山，加州伯克利大学学企业管理。
可在美国他也没收心，上课打盹，课余泡酒吧咖啡厅，开车到处转。妹妹蒋孝章也去美国留学，常去他宿舍收拾。1960年，他和青梅竹马的徐乃锦在美国结婚，她家是书香门第。
婚后日子稍稳点，1961年3月7日生下女儿蒋友梅。可他坏习惯没改，1964年在奥克兰郊区酒驾撞护栏，法庭判拘留三天，还被驱逐出境。那年美国新闻周刊还报道了这事，说他丢人。
回台湾后，他爸安排他进台电桃园区管理处当处长，还兼国民党桃园县党部主任委员。在职时因为身份，追缴欠电费挺狠，业绩全台第一，得了点好评。但他生活还是乱七八糟，飙车喝酒夜不归宿。
家里还试着让他进中国青年反共救国团管青年活动，可他迟到早退，在现场喝酒。后来塞进行政院当顾问，他上班跟女同事闲聊，机密文件乱扔，还丢过一次。他爸蒋经国当面骂他扶不起的阿斗，但还是得帮他擦屁股，毕竟是长子长孙。
蒋孝文从小到大，仗着家世，在外面闯祸不断。童年时就爱打架，有次在官邸差点开枪射杀侍卫李之楚，子弹擦过肩膀，李之楚受伤严重，气喘一辈子。蒋家私了，没报警。另一次酒醉无照开车，撞死路人张慧云，他让司机陶锦藩顶罪，自己啥事没有。
还有福利社女服务生疑似受辱上吊自杀，也传和他有关。这些事在台湾闹得沸沸扬扬，大家都说他像公害。1956年在高雄舞厅争舞女开枪，打军警，这事被压下。回台后，他继续飙车，在中横公路取景时醉酒射击台电招待所，惊动工人。
1968年，台北市长高玉树儿子高成器和女友吴纯纯死在阳明山别墅，官方说殉情，但地方传闻是蒋孝文插手他们的恋情，强追吴纯纯，和高成器打起来，开枪杀了俩人，还伪造现场。
警方调查时，蒋家施压结案。他还爱嫖赌，染上梅毒，脑神经受损，医生劝他少喝酒，他不听，继续夜总会狂饮。糖尿病早查出来了，可他酗酒不止，身体越来越糟。蒋经国为他操碎心，安排职位想拉他回正道，可他总出错，家族期望落空。
1970年，他因糖尿病加酗酒，在朋友家突然昏迷，脑血管破裂。抢救回来后，成了植物人状态，不能说话不能动，吃饭靠管子。妻子徐乃锦守着他，每天擦身翻身做康复。他爸妈爷爷都挂念，蒋介石去世前，还让人推他到床边看孙子。
1988年1月13日，蒋经国走时，最放心不下他，嘱托徐乃锦照顾。蒋经国死后，他病情加重，咽喉肿胀。徐乃锦继续护理，女儿蒋友梅长大后移居国外。
就这样，他卧床19年，1989年4月14日在台北荣民总医院因咽喉癌去世，享年53岁，按虚岁算54。葬礼在医院介寿堂办，党政军人士出席，遗体葬在新北三芝区龙岩白沙湾安乐园。
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